Ацетонитрил

Нитрил акриловой кислоты технический (ТУ BY 300042199.100)

Нитрил акриловой кислоты технический предназначен для использования в производстве АБС-пластиков, специальных износостойких бутадиен-стирольных и бутадиен-нитрильных каучуков, бутадиен-нитриловых смол, различных пластмасс, резин, эфиров акриловой кислоты, пластификаторов, синтетических волокон, сополимеров с винилхлоридом, стиролом (пластик САН), цианэтилцеллюлозы, при синтезе других химических продуктов (акриламида, метилакрилата, глутаминовой кислоты, адипонитрила и далее гексаметилендиамина – сырья для производства нейлона и полиуретанов).

Технические характеристики

Клиническая информация, средства защиты, первоочередные действия в очаге

Средства защиты

Для химразведки и руководителя работ — ПДУ-3 (в течение 20 мин). Для аварийных бригад — изолирующий защитный костюм КИХ-5 в комплекте с изолирующим противогазом ИП-4М или с дыхательным аппаратом АСВ-2. При возгорании — огнезащитный костюм в комплекте с самоспасателем СПИ-20. При отсутствии указанных образцов: защитный общевойсковой костюм Л-1 или Л-2 в комплекте с промышленным противогазом марки РПГ и патронами А, Г. При малых концентрациях в воздухе (при превышении ПДК до 100 раз) — спецодежда, промышленный противогаз малого габарита ПФМ-1 с универсальным защитным патроном ПЗУ, автономный защитный индивидуальный комплект с принудительной подачей в зону дыхания очищенного воздуха. Маслобензостойкие перчатки, перчатки из дисперсии бутилкаучука, специальная обувь.

Химический очаг

   Вид очага

Очаг нестойкий. Пары тяжелее воздуха. Скапливаются в низких участках местности, подвалах, тоннелях. Легко воспламеняются от искр и пламени. Пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси, которые могут распространяться далеко от места утечки. Емкости могут взрываться при нагревании. Над поверхностью разлитой жидкости образуется горючая концентрация паров при температурах окружающей среды, равных температуре вспышки жидкости и выше.

   Первоочередные мероприятия

Проведение поисково-спасательных работ в очаге, в том числе оказание первой медицинской помощи пострадавшим и их вынос (вывоз) на временные пункты сбора в оптимальные для спасения жизни и сохранения здоровья сроки, ведение разведки, обозначение и оцепление очага. Изолировать опасную зону в радиусе не менее 200 м. Откорректировать указанное расстояние по результатам химразведки. Удалить посторонних. В опасную зону входить в защитных средствах. Держаться наветренной стороны. Избегать низких мест. Соблюдать меры пожарной безопасности. Не курить. Устранить источники огня и искр. Не прикасаться к пролитому веществу

Устранить течь с соблюдением мер предосторожности. Перекачать содержимое в исправную емкость или емкость для слива с соблюдением условий смешения жидкостей

Проливы оградить земляным валом, промыть большим количеством воды. Не допускать попадания вещества в водоемы, подвалы, канализацию. Не приближаться к горящим емкостям. Охлаждать емкости водой с максимального расстояния. Тушить тонкораспыленной водой, воздушно-механической и химической пенами с максимального расстояния. Можно использовать сухой песок, землю, кошму, покpывало и дpугие подpучные сpед- ства. Пользоваться огнетушителями маpки ОП, ОУ.

характеристики

Ацетонитрил выделяет ядовитые газы, такие как цианистый водород и оксиды азота, при сильном нагревании и в случае пожара . Взрывоопасные смеси образуются с воздухом .

Ацетонитрил разрушает резину и растворяет многие полимеры . При контакте с серной кислотой под воздействием тепла может произойти взрывная полимеризация .

С водой он образует азеотропную смесь 83,7% по весу ацетонитрила с 16,3% по весу воды и с температурой кипения 76,5 ° C, что на 5,5  К ниже точки кипения чистого ацетонитрила.

Параметры безопасности

Ацетонитрил образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки при 2 ° C. Диапазон взрывоопасности составляет от 3,0% по объему (50 г / м 3 ) в качестве нижнего предела взрываемости (НПВ) до 17% по объему в качестве верхнего предела взрываемости (ВПВ). Концентрация кислорода предела при 25 ° C составляет 12,7% по объему. Ограничения зазора ширина была определена в 1,5 мм. Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA. Температура возгорания 525 ° C. Таким образом, вещество попадает в температурный класс T1. Электропроводность довольно низкая и составляет 6 · 10 -8 См · м -1 .

Ссылки [ править ]

1. ^ . TedPella.com .
2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 902. DOI . ISBN 978-0-85404-182-4.
3. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
4. ^ . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
5. ^ . Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание . п. 76. Архивировано из 16 мая 2011 года . Проверено 31 марта 2011 .
6. Karakida, Ken’ichi; Фукуяма, Цутому; Кучицу, Козо (1974). . Бюллетень химического общества Японии . 47 (2): 299–304. DOI .
7. Дюма, Ж.-Б. (1847). безводной фосфорной кислоты на солях аммония». Comptes rendus . 25 : 383–384.
8. Штайнер, П. А .; Горди, В. (1966). . 21 : 291.
9. ^ Министерство здравоохранения Испании (2002 г.), , Ispra (VA), ИталияЕвропейское химическое бюро , специальная публикация I.01.65, заархивировано из 17 декабря 2008 г.
10. DiBiase, S. A .; Beadle, J. R .; Гокель, Г. В. . Органический синтез .; Сборник , 7 , с. 108
11. ^ Филип Векслер, изд. (2005), Энциклопедия токсикологии , т. 1 (2-е изд.), Elsevier, стр. 28–30, ISBN 0-12-745354-7
12. Jürgen-Хайнрих., Fuhrhop (2003). Органический синтез: понятия и методы . Ли, Гуантао, доктор (3-е, полностью перераб. И дополн. Ред.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 26. ISBN . OCLC   .
13. B. Swanson, DF Shriver, JA Ibers, «Природа донорно-акцепторной связи в тригалогенидах ацетонитрил-бор. Структуры комплексов трифторида бора и трихлорида бора ацетонитрила», Inorg. Chem., 2969., volume 8, pp. 2182-2189, {{doi: 10.1021 / ic50080a032}}
14. Хейгес, Ральф; Бакстер, Аманда Ф .; Goetz, Nadine R .; Axhausen, Joachim A .; Солтнер, Тереза; Корнат, Андреас; Кристе, Калр О. (2016). «Протонирование нитрилов: выделение и характеристика алкил- и арилнитрилиевых ионов». Сделки Дальтона . 45 (20): 8494–8499. DOI . PMID .
15. Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер. «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI .
16. , оливковое, G. & Olive, S., «Способ получения ацетонитрила», опубликованной 1979-12-18, присвоен компании Monsanto
17. Rhimi, B .; Mhamdi, M .; Ghorbel, A .; Нараяна Калевару, В .; Martin, A .; Perez-Cadenas, M .; Герреро-Руис, А. (15 мая 2016 г.). «Аммоксидирование этилена до ацетонитрила над цеолитными катализаторами, нанесенными на ванадий и молибден, полученные твердотельным ионным обменом». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 416 : 127–139. DOI .
18. Лоу, Дерек (2009). . Трансляционная медицина науки .
19. А. Tullo (2008). «Растворитель сохнет». Новости химии и машиностроения . 86 (47): 27. DOI .
20. ^ Национальный институт исследований и безопасности (INRS) (2004 г.), , Париж: INRS , ISBN  2-7389-1278-8, заархивировано из 28 июля 2011 г. , получено 19 августа 2008 г.
21. ^ Международная программа по химической безопасности (1993), , Женева: Всемирная организация здравоохранения.
22. ^ Гринберг, Марк (1999), , Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США
23. Caravati, EM; Литовиц, Т. (1988). «Отравление цианидом у детей и смерть от ацетонитрилсодержащего косметического средства». Варенье. Med. Доц. 260 (23): 3470–73. DOI . PMID .
24. . Официальный журнал Европейских сообществ . L65 : 22–25. 2000-03-14.
25. ^ Ахмед, А. Э .; Фаруки, М. Ю. Х. (1982), «Сравнительная токсичность алифатических нитрилов», Toxicol. Lett. , 12 (2-3): 157-64, DOI , PMID
26. Поццани, U. C .; Carpenter, C.P .; Palm, P.E .; Weil, C. S .; Наир, Дж. Х. (1959), «Исследование токсичности ацетонитрила для млекопитающих», J. Occup. Med. , 1 (12): 634-642, DOI , PMID

Физико-химическая характеристика

Физические характеристики

Методы индикации

В воздухе: Хроматографический метод, основан на адсорбции ацетона на силикагеле с последующей десорбцией и газохроматографическим определением на приборе с пламенно-ионизационным детектором; нижний предел обнаружения 0,16 мг/куб.м, точность определения ± 25%, измеряемые концентрации 0,16 – 3,5 мг/куб.м. Фотометрический метод, основан на взаимодействии ацетона с салициловым альдегидом в щелочной среде в щелочной среде после десорбции сконцентрированного на силикагеле ацетона водой, содержание ацетона определяется по изменению оптической плотности окрашенных растворов; нижний предел обнаружения 1 мкг в анализируемом объеме пробы, точность измерения ± 15%, измеряемые концентрации 0,13 – 2 мг/куб.м. В воде: Определение с фурфуролом. Метод основан на образовании окрашенного в фиолетовый цвет соединения ацетона с фурфуролом в кислой среде. Предел обнаружения 1 мг/л. Диапазон измеряемых концентраций 1-20 мг/л.

Индивидуальные доказательства

1. ↑ вход на в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 15 октября 2020 года. (Требуется JavaScript)
2. П. Олстон Штайнер, В. Горди: Прецизионные измерения дипольных моментов и других спектральных констант нормального и дейтерированного метилфторида и метилцианида . В: Журнал молекулярной спектроскопии . Лента21 , нет.1-4 января 1966 г., стр.291-301 , DOI : .
3. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник по химии и физике CRC . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-6.
4. ↑ Лист данных по (PDF) от Merck , по состоянию на 22 февраля 2010 г.
5. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник по химии и физике CRC . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-22.
6. PM Osterberg, JK Niemeier, CJ Welch, JM Hawkins, JR Martinelli, TE Johnson, TW Root, SS Stahl: экспериментальные ограничения концентраций кислорода для девяти органических растворителей при температурах и давлениях, связанных с аэробным окислением в фармацевтической промышленности. В: Org. Process Res. Dev. 19, 2015, стр. 1537–1542, DOI: 10.1021 / op500328f
7. Э. Брандес, В. Мёллер: Параметры безопасности. Том 1: Легковоспламеняющиеся жидкости и газы. Wirtschaftsverlag NW — Verlag für neue Wissenschaft, Бремерхафен, 2003 г.
8. Технический регламент для опасных веществ TRGS 727, BG RCI проспект T033 Предотвращение опасности воспламенения из-за электростатических зарядов , по состоянию на август 2016 г., Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .
9. Хеннинг Валлентовиц, Конрад Райф (Ред.): Справочник по автомобильной электронике : Основы — Компоненты — Системы — Приложения. 2-е издание. Vieweg + Teubner, 2010 г., ISBN 978-3-8348-0700-7 , стр. 270.
10. ^ Филип Векслер: Энциклопедия токсикологии. 2005, том 1, Elsevier, стр. 28-30.
11. ↑ Environmental Health Criteria (EHC) для , по состоянию на 29 ноября 2014 г.

Безопасность

Токсичность

Ацетонитрил обладает умеренной токсичностью в малых дозах. Он может метаболизироваться с образованием цианистого водорода , который является источником наблюдаемых токсических эффектов. Как правило, начало токсических эффектов откладывается из-за времени, необходимого организму для метаболизма ацетонитрила до цианида (обычно около 2–12 часов).

Случаи отравления человека ацетонитрилом (или, если быть более конкретным, отравления цианидом после воздействия ацетонитрила) редки, но не известны, в результате вдыхания, проглатывания и (возможно) через кожную абсорбцию. Симптомы, которые обычно не проявляются в течение нескольких часов после воздействия, включают затрудненное дыхание, медленный пульс , тошноту и рвоту. В серьезных случаях могут возникнуть судороги и кома , за которыми следует смерть от дыхательной недостаточности . Лечение за отравления цианидом , с кислородом , нитрита натрия и тиосульфата натрия среди наиболее часто используемых чрезвычайных процедур.

Он использовался в составах для жидкости для снятия лака , несмотря на его токсичность. Сообщалось как минимум о двух случаях случайного отравления маленьких детей жидкостью для снятия лака на основе ацетонитрила, один из которых закончился летальным исходом. Ацетон и этилацетат часто являются более безопасными для домашнего использования, а ацетонитрил был запрещен в косметических продуктах в Европейской экономической зоне с марта 2000 года.

Метаболизм и выведение

Как и другие нитрилы , ацетонитрил может метаболизироваться в микросомах , особенно в печени, с образованием цианистого водорода , как впервые было показано Pozzani et al. в 1959 году. Первым шагом на этом пути является окисление ацетонитрила до гликолонитрила под действием НАДФН- зависимой цитохром Р450 монооксигеназы . Затем гликолонитрил самопроизвольно разлагается с образованием цианистого водорода и формальдегида . Формальдегид, сам по себе токсин и канцероген, дополнительно окисляется до муравьиной кислоты , которая является еще одним источником токсичности.

Метаболизм ацетонитрила намного медленнее, чем у других нитрилов, что объясняет его относительно низкую токсичность. Следовательно, через один час после введения потенциально смертельной дозы, концентрация цианида в головном мозге крыс была 1 / ₂₀ , что для пропионитрили дозу в 60 раз ниже (смотрите таблицу).

Относительно медленный метаболизм ацетонитрила в цианистый водород позволяет большему количеству производимого цианида детоксифицировать в организме до тиоцианата ( путь роданезы ). Это также позволяет большему количеству ацетонитрила выводиться без изменений до того, как он метаболизируется. Основные пути выведения — через выдох и с мочой.

Методы определения в реках и водоёмах

Чтобы измерить уровень нитратов и нитритов в реках и водоемах, санитарные службы используют несколько методов, совмещая их друг с другом для большей информативности. К ним относятся: колориметрия, фотометрия и прочее.

Колориметрия

Колориметрический метод связан с изменением цвета того или иного реагента в процессе взаимодействия с водой. Используют такие реагенты – салициловокислый натрий, фенолдисульфокислоту. Во время опыта лаборант создает калибровочный график с обозначением значений, полученных в ходе реакции окрашивания. Затем полученные значения подставляют в формулу, из расчета которой получают количество искомого вещества.

Фотометрия

Для этого метода необходим реактив Несслера, фотоколориметр и определенное количество дополнительных реагентов. При наличии нитратов или нитритов, взаимодействие с реактивом Несслера придаст раствору желтоватый, ржаво-коричневый цвет. Дальнейшее исследование проводится при помощи фотоколориметра. Смотрят на преломление света при регулируемой длине волны, определяют количество нитратов.

Автоматические анализаторы

Анализаторы проб воды – современные технологические устройства, применяемые в промышленности и лабораторных исследованиях. Приборы недешевые, хотя свою стоимость окупают полной автоматизацией процесса исследования, сокращают затрачиваемые силы лаборантов, а также помогают сэкономить на реагентах.

На сегодняшнем рынке автоматических анализаторов почти любое предприятие, занимающееся исследованиями воды, может подобрать анализатор, отвечающий всем требованиям по: производительности, цене, стоимости обслуживания, габаритам.

Как правило, большая часть лабораторий при водоканалах оборудованы современными автоматическими анализаторами. Многие из них ориентированы не только на нитрат и нитрит-ионы, но также могут показывать дополнительные параметры качества воды.

Производство [ править ]

Ацетонитрил — это побочный продукт при производстве акрилонитрила . Большая часть сжигается для поддержки запланированного процесса, но, по оценкам, для вышеупомянутых применений остается несколько тысяч тонн. Таким образом, тенденции производства ацетонитрила в целом соответствуют тенденциям производства акрилонитрила . Ацетонитрил также можно получить многими другими способами, но они не имеют коммерческого значения по состоянию на 2002 год. Иллюстративные способы — дегидратация ацетамида или гидрирование смесей монооксида углерода и аммиака . В 1992 году в США было произведено 14 700 тонн (32 400 000 фунтов) ацетонитрила.

Каталитический аммокисление из этилена также исследовали.

Дефицит ацетонитрила в 2008–2009 гг. Править

Начиная с октября 2008 года мировые поставки ацетонитрила были низкими, поскольку китайское производство было остановлено в связи с Олимпийскими играми . Кроме того, во время урагана Айк в Техасе был поврежден завод в США . Из-за глобального экономического спада производство акрилонитрила, который используется в акриловых волокнах и акрилонитрилбутадиенстирольных (АБС) смолах, сократилось. Ацетонитрил является побочным продуктом при производстве акрилонитрила, и его производство также снизилось, что еще больше усугубляет нехватку ацетонитрила. Глобальный дефицит ацетонитрила сохранялся до начала 2009 года. Требуется обновление

Приложения [ править ]

Ацетонитрил используется в основном в качестве растворителя при очистке бутадиена на нефтеперерабатывающих заводах. В частности, ацетонитрил подается в верхнюю часть дистилляционной колонны, заполненной углеводородами, включая бутадиен, и когда ацетонитрил падает через колонну, он поглощает бутадиен, который затем направляется из нижней части колонны во вторую разделительную башню. Затем в разделительной башне используется тепло для отделения бутадиена.

В лаборатории он используется в качестве растворителя средней полярности, который смешивается с водой и рядом органических растворителей, но не с насыщенными углеводородами. Он имеет удобный диапазон жидкостей и высокую диэлектрическую проницаемость 38,8. С дипольного момента от 3,92  D , ацетонитрил растворяется в широком диапазоне ионных и неполярных соединений и является полезным в качестве подвижной фазы в ВЭЖХ и ЖХ-МС .

Он широко используется в аккумуляторных батареях из-за своей относительно высокой диэлектрической проницаемости и способности растворять электролиты . По тем же причинам это популярный растворитель в циклической вольтамперометрии .

Его ультрафиолетовая прозрачность Защита от ультрафиолетового излучения , низкая вязкость и низкая химическая реактивность делают его популярным выбором для высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Ацетонитрил играет важную роль в качестве основного растворителя, используемого при производстве олигонуклеотидов ДНК из мономеров .

В промышленности он используется в качестве растворителя для производства фармацевтических препаратов и фотопленки .

Органический синтез править

Ацетонитрил является обычным двухуглеродным строительным блоком в органическом синтезе многих полезных химических веществ, включая гидрохлорид ацетамидина, тиамин и α-нафталинуксусную кислоту. Его реакция с хлоридом цианогена дает малононитрил .

Как донор электронной пары править

Ацетонитрил имеет свободную электронную пару у атома азота, которая может образовывать многие нитрильные комплексы переходных металлов . Являясь слабоосновным, это легко замещаемый лиганд . Например, дихлорид бис (ацетонитрил) палладия получают нагреванием суспензии хлорида палладия в ацетонитриле:

PdCl₂+ 2  канала₃CN → PdCl₂(CH₃CN)₂

Родственный комплекс — [Cu (CH ₃ CN) ₄+ . СН₃Группы CN в этих комплексах быстро замещаются многими другими лигандами.

Он также образует аддукты Льюиса с кислотами Льюиса 13 группы , такими как трифторид бора . В суперкислотах можно протонировать ацетонитрил.

АЦЕТОНИТРИЛ

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Ацетонитрил (синонимы: нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид, метил цианистый; цианометан) — органическое химическое соединение. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом, плотностью 0.78 г/см3. Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, четыреххлористым углеродом и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой, бензолом, CCl_4, этанолом, этилацетатом, многими алифатическими углеводородами.

Ацетонитрил концентрацией более 15% входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (Пост. Прав. РФ от 30.06.1998 г. №681).

Химическая формула: СН₃-СN_.

НОРМАТИВНАЯ ДОКУМЕНТАЦИЯ

ТУ 6-09-5497-91, ТУ 6-09-14-2167-84, CAS: 75-05-8

ТРЕБОВАНИЯ БЕЗОПАСНОСТИ

 Опасен при вдыхании. Ядовит при приеме внутрь. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Соприкосновение вызывает ожоги кожи и глаз. Действует через неповрежденную кожу. При горении образуются ядовитые газы. ПДК паров ацетонитрила в воздухе рабочей зоны — 10мг/м3.

Ацетонитрил — легковоспламеняющаяся жидкость. Пары тяжелее воздуха, с воздухом образуют взрывоопасные смеси. Все работы с ним должны проводиться вдали от огня и источников искрообразования, необходимо соблюдать правила защиты от статического электричества.

При работе с продуктом необходимо применять индивидуальные средства защиты (перчатки, сапоги, суконную спецодежду, защитные очки), не допуская попадания препарата на кожные покровы и слизистые, а также соблюдать правила личной гигиены.

Производственные помещения, в которых проводится работа с продуктом, должны быть обеспечены приточно-вытяжной вентиляцией. Отбор проб и анализ препарата следует проводить в вытяжном шкафу лаборатории.

УПАКОВКА, МАРКИРОВКА, ТРАНСПОРТИРОВАНИЕ И ХРАНЕНИЕ

Ацетонитрил фасуют в чистую герметичную, проверенную и признанную годной к эксплуатации стеклянную и металлическую тару. Тара должна быть заполнена не более чем на 90 % объема.

Ацетонитрил упаковывают и маркируют в соответствии с ГОСТ 3885.

Транспортная маркировка в соответствии с ГОСТ 14192 с нанесением знаков опасности по ГОСТ 19433.

Для каждой квалификации продукта на этикетку рекомендуется наносить цветную полосу:

желтую — для особо чистых веществ;

красную — для реактивов х.ч.;

синюю — для реактивов ч.д.а.;

зеленую — для реактивов ч.

Транспортировка продукта осуществляется всеми видами транспорта с учетом правил перевозок, действующих на данном виде транспорта.

Ацетонитрил хранят в упаковке изготовителя в сухом прохладном помещении для огнеопасных веществ, не допуская воздействия прямых солнечных лучей.

ПРИМЕНЕНИЕ

Ацетонитрил используют как растворитель и реакционную среду в синтетической органической и координационной химии, промышленном синтезе; как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов C₄; для экстракции жирных кислот из растительных масел и животных жиров; для выделения толуола из нефтяных дистиллятов (перегонка в виде азеотропа); как сырье и как растворитель в фармацевтической химии при производстве лекарственных препаратов; как растворитель в электрохимии неводных растворов, в колоночной и высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Безопасность

Токсичность

Ацетонитрил имеет умеренную токсичность в малых дозах. Может быть метаболизированный производить цианистый водород, который является источником наблюдаемых токсических эффектов. Как правило, начало токсических эффектов откладывается из-за времени, необходимого организму для метаболизма ацетонитрила до цианида (обычно около 2–12 часов).

Случаи отравления человека ацетонитрилом (или, если быть более конкретным, отравления цианидом после воздействия ацетонитрила) редки, но не известны, при вдыхании, проглатывании и (возможно) при абсорбции через кожу. Симптомы, которые обычно не проявляются в течение нескольких часов после воздействия, включают затрудненное дыхание, замедленное частота пульса, тошнотаи рвота. Судороги и кома может произойти в серьезных случаях с последующей смертью от нарушение дыхания. Лечение как при отравление цианидом, с участием кислород, нитрат натрия, и тиосульфат натрия среди наиболее часто используемых средств неотложной помощи.

Он использовался в составах для жидкость для снятия лака, несмотря на его токсичность. Сообщалось как минимум о двух случаях случайного отравления маленьких детей жидкостью для снятия лака на основе ацетонитрила, один из которых закончился летальным исходом.Ацетон и этилацетат часто предпочитают как более безопасный для домашнего использования, а ацетонитрил был запрещен в косметических продуктах в Европейское экономическое пространство с марта 2000 г.

Метаболизм и выведение

Вместе с другими нитрилы, ацетонитрил может быть метаболизированный в микросомы, особенно в печени, чтобы производить цианистый водород, как впервые показал Поццани и другие. в 1959 г. Первым шагом на этом пути является окисление ацетонитрила до гликолонитрил по НАДФН-зависимый цитохром P450 монооксигеназа. Затем гликолонитрил подвергается самопроизвольному разложению с образованием цианистого водорода и формальдегид. Формальдегид, сам по себе токсин и канцероген, далее окисляется до Муравьиная кислота, что является еще одним источником токсичности.

Метаболизм ацетонитрила намного медленнее, чем у других нитрилов, что объясняет его относительно низкую токсичность. Следовательно, через час после введения потенциально смертельной дозы концентрация цианида в головном мозге крысы была1⁄₂₀ это для пропионитрил доза в 60 раз ниже (см. таблицу).

Относительно медленный метаболизм ацетонитрила в цианистый водород позволяет большему количеству производимого цианида детоксифицировать в организме, чтобы тиоцианат (в роданский путь). Это также позволяет вывести больше ацетонитрила в неизмененном виде до того, как он метаболизируется. Основные пути выведения — через выдох и с мочой.